时62岁，任北京政府农商总长兼全国水利局总裁，梅兰芳年仅21岁。在这之前，张謇早已从友人处得知其祖父梅巧玲为人憨厚侠义，因此对这位义伶的后裔格外看重。当然，主要还是由于张謇先生具有深厚的文学造诣，热爱祖国的古典戏曲，并爱惜人才，乐于奖掖后进，才使这两位建立了深厚的忘年之交。
1919年春，梅兰芳在蚌埠大舞台演出结束后，正准备去济南演出，安徽省督军倪嗣冲因他母亲的寿诞，欲留梅兰芳演唱堂戏祝寿，先送包银500元。梅兰芳从未演出过堂戏，何况要如约去济南演出，岂能延期误事，坚决不允。这事触怒了倪嗣冲，他派人拘拿梅兰芳，企图妄加民党分子的罪名交军法处逼供后处以枪决。情况十分危急，剧团的人员忧心如焚，幸亏王凤卿（著名京剧老生）急中生智，先打电报给梅夫人，叫她在京设法托人说情，同时给德高望重的张謇发去加急电报，请他设法去营救，张謇接电报后思量，如果按照和梅兰芳的一般交情从中斡旋恐怕效果不大，于是他在给倪嗣冲的电报中直说梅兰芳是他的干儿子，请倪督军宽恕。张謇考虑到这一招还不稳当，又打电报给总统黎元洪，请他立刻致电倪督军放人。果然倪嗣冲接到两份电报，不得不卖个人情释放梅兰芳，使得他得以虎口脱险，转危为安。所以梅兰芳深感张謇救命之恩，对他格外尊重。
张謇先生虽年长梅兰芳40余岁，却从不以长辈自居，在此后所赠诗画中对梅兰芳总以小友或贤弟称之，且在梅兰芳于上海初获盛誉时，首先告诫他要有清醒的头脑，鼓励他学习书法绘画，提高自身的文化和艺术修养，以更高标准要求自己。他拿出自己珍藏的刘墉书联和汤乐民画梅寄赠，并在这些书画上题诗，以梅兰为喻，勉励梅兰芳高标绝俗。他还建议梅兰芳把字“畹华”改为“浣华”，说明这是从北朝宫嫔之官婉华、唐代诗人杜甫之里浣华中各撷一字而成的，祝愿他“始于春华之妍而终于秋实之美”。这种种亲切的关怀爱护，使梅兰芳深受感动，对张謇先生倍加景仰。
张謇认为“实业可振兴经济，教育能启发民智，而戏剧不仅繁荣实业，抑且补助教育之不足”，于是他基于“改良社会措手之处，以戏剧为近”和振兴京剧艺术的目的，于1918年和1919年先后在南通创建现代化设备的更俗剧场和我国最早的新型戏剧学校——伶工学社，以培养人才，实行戏剧改良。当时一般人往往把戏曲视为一种娱乐，演员被称作“优伶”，社会地位低下，张謇则强调戏曲的社会功能，并把戏曲升华到艺术的高度来肯定它提倡它，实际上是对戏曲和演员社会地位的肯定。他以“更俗”冠命剧场，自在“更除恶习旧俗，树立文明新风”，通过演出优秀剧目，传授艺术文化，寓教于乐以教育民众。
在创办伶工学社时，他曾多次致函，就师资、学员、经费、教育等方面跟梅兰芳反复商讨，其中—信提到办校的目的：“世界文明相见之幕方开，不自度量，欲广我国于世界，而以一县为之嚆矢。至改良社会，文学不及戏剧之挺，提倡美术、工业不及戏剧之便，又可断言者。”他希望梅兰芳“当知区区之意与世所谓征歌选舞不同，可奋袂而起、助我成也”。但是梅兰芳由于为人谦虚，且正忙于首次赴日访问演出，实难到南通协助办学，张謇遂聘请欧阳予倩先生筹办剧场主持伶工学社，1919年，梅兰芳曾就此事致函道歉：
啬公先生钧鉴：秉初、予倩先生掷下手谕，敬悉更俗剧场、伶工学社均已有成，乐极。忆去年蒙谕代组学校，本应勉效绵薄，只以知识短浅未克如愿，实深愧歉。有予倩先生出来办理，甚妙。久知予倩先生品学兼优，艺通中外，将来剧场、学校均必尽美尽善，较澜为之胜万倍矣。澜自日本归来，有感触，亦拟办一精致剧场及学校，但人微言轻，未悉果能如愿否。蒙谕于九月间到通一节，闻命之下，欣幸无似。届时倘无他故，定当前往。兹奉上化妆照片六张，伏望哂存。敬请钧安。
梅澜谨禀
随后梅兰芳便于1920年至1922年三次赴南通，演出于更俗剧场，为伶工学社延请教师，并收高材生李斐叔为徒。正是通过张謇的介绍，梅兰芳与欧阳予倩相识而成为挚友，共同为祖国的戏剧事业奋斗了一生。
张謇为纪念梅兰芳和欧阳予倩先生同台演出，在更俗剧场门厅楼上特辟一室，题为“梅欧阁”，由他自书匾额，并撰书楹联：“南派北派会通处，庐陵宛陵今古人”，还作一诗来说明命名的意义：
平生爱说后生长，况尔英蕤出辈行。
玉树谢庭佳子弟，衣香荀坐好儿郎。
秋毫时帝忘高岱，雪鹭弥天足凤凰。
绝学正资恢旧舞，问君才艺更谁当。
从此诗可以看出，张謇强调的是劝勉戏剧界不应分派别互相倾轧，优秀人才应该团结一致，共图中国戏剧改革，光大祖国优秀艺术。
上世纪20年代初，梅兰芳开始编排歌舞剧，融民族舞蹈于京剧，张謇大加鼓励，甚至愿为之编写《舞谱》，后又闻梅兰芳拟赴美访问演出，对他旨在把祖国优秀古典艺术介绍给海外深表赞同