同康泰丝栈谋得了个助理会计的职务。
上海是一个思想活跃的地方，陈其美在新思潮的影响下，常去中国公学，与进步青年、革命志士频频交往．受到更多的民主革命思想感染。他感到“商贾征逐末利，何补于国家的危亡”，对自己栖身一个小小的丝栈庸碌度日很感不满，在弟弟陈其采的资助下，于1906年东渡留学。
陈其美到日本东京后，先入东京警监学校学习警政法律。这是当时清政府为“预备市宪”、“实行新政”要培养新型警察而委托日本政府代办的一所学校。陈其美入学后，结识了很多同学，如周淡游、庄之盘、魏伯桢、卢钟岳、周骏彦等。不久，陈其美嫌这所学校的教师授课不多，能学到的知识太少，乃转入东斌陆军学校学习军事。他没有想到，这所陆军学校是孙中山请日本人寺尾亨博士出面办的，旨在秘密训练革命骨干，学生大多富有民主革命思想。
陈在校结识了不少革命青年，还结识了徐锡麟、秋瑾等革命志士，因为他已30岁，在同学中多以大哥自居。他和同学们常常在一起阅读同盟会创办的《民报》和留日学生办的革命报刊，畅谈时局变迁，立志为国为民，他对邹容、吴樾、陈天华等人的悲壮人生充满崇敬与向往。
1906年冬，陈其美毅然加入中国同盟会。他和一些同学还组织起了“军事体育会”，准备学好军事知识，练好体魄，为将来的起义和暗杀活动做准备。
恰巧，蒋介石在清华学校学日语。不久他的凤麓学堂老师、义兄周淡游亦留学日本，考入警监学校，与陈其美成了同窗好友。经过周淡游的介绍，蒋介石结识了陈其美。
在蒋介石郁郁寡欢，独身一人异乡求学，屡屡碰壁的时候遇到比自己年长10岁、阅历丰富、思想上又十分相近的陈其美，蒋顿时感到苍天有眼，赐予知音。两人谈话投机，兴趣相投，确有一种相见恨晚的遗憾。陈其美鼓励他说：有志者事竟成，暂时不能学军事也不要灰心丧气，先把日语学好，以备后用。出于关怀，陈奉劝蒋介石应回国重读，力报军校，方可有机会被派送日本。蒋介石考虑到在日本颠沛流离，前景难料，遂也产生回国重修的念头。这期间，两人过从甚密，经常在一起谈天说地，相叙甚欢。
之后，蒋介石按照陈其美的指引先回国报考军校，后终于跻身出日留学之行列，接着加入中国同盟会，谨见孙中山，直到涉足于辛亥革命队伍中来，与陈并肩作战，完成了从一个空有抱负、前途迷茫的青年向革命者的转化。
3．入学保定军校
1906年冬，蒋介石收到母亲的来信，催他回国探亲，理由是妹妹蒋瑞莲要结婚，作为兄长必须回家参加婚礼。然而事实是蒋母见儿子在日本漂泊不定，趋向未明，长久如此，尚不如及早回乡，况且蒋介石家尚有妻室，结婚五年有余，毛氏并未见喜，蒋母抱孙心切，因而急着要蒋介石回家。
蒋介石于是年冬赶归家园。当然蒋奔赴桑梓，最主要的原因是他想为自己创造一次考人军校的机会，而次年春清廷保定通国陆军速成学堂要公开招生，这是一次大好机会。蒋介石与考入保定军校的浙江籍同学合影
保定陆军军官学校（简称保定军校）的前身最早叫“将弁学堂”，1870年，李鸿章奉调直隶总督，遂提师北上，驻节保定。李鸿章在保定，鸠工备料，创建新式军事学堂——“将弁学堂”（又称行营将弁学堂），1901年，改名为“武备学堂”。1903年，武备学堂又改名为保定北洋协和学堂。1905年，保定北洋协和学堂又改名为陆军部通国陆军速成学堂。
保定军校位于保定府城东北，校园面积40余公顷，呈正方形。学校的一切费用，都由陆军部拨给。清末，在国家军务组织中设军学司，专门领导各级军校。当时，清政府诏命全国18省和北京各设立一所陆军小学，学制三年，基本上按学、术两科训练。
当时全国设4所陆军中学，又叫陆军预备学校。即清河第一陆中，西安第二陆中，武昌第三陆中，南京第四陆中，这4所陆中划界分区收容全国19所陆军小学的毕业生。学制为两年，两年毕业后，再行送到保定军校分科受训二年。后又设陆军大学于北京，主要调训在职的高中级军官，保定军校的毕业生也可以考入陆大学习。陆军小学、中学和保定军校这三级学堂，内部的组织和设备均极完善，训练和管教亦极严格、认真。
回国后，蒋介石凭着对军事的热情和矢志不移的精神，发奋备考。当时竞争十分激烈，据说当年浙江省仅招生60名，而且其中的46名都是由官府依照门第高低和官阶等级的保送和递升的，也就是说真正在民间招生人数仅为14人，而考生达1000多人。在这场激烈的竞争中，蒋介石凭借自己的实力一路过关斩将，终于榜上有名，迈出了对自身发展至关重要的一步。
由于交通条件恶劣，从溪口到保定，蒋介石整整跋涉了一个多月。这次长途跋涉，使蒋介石视野大开，见识大增，他第一次北上中原，领略茫茫乾坤，心潮澎湃，立志有所作为。
蒋介石在保定