军校主修炮科。当时，保定军校开有步、骑、炮、工、辎五科，蒋独对炮科青睐百倍，自是有其道理的。自鸦片战争以来，外国侵略者对中国的威胁，主要在于坚船利炮上，尤其是当单纯从军事方面考虑的话，恐怕给中国人惊惧最多的还是炮火。所以，这也成为炮兵独具吸引力的地方。蒋介石在保定学校是很有名的，其得益于在此期间，蒋介石干了一件在当时同辈们之中是颇为有胆识的事。一次一名态度傲慢的日本军医教官，在讲课时把一块泥土比做中国，然而又说这块泥土中有四亿个微生虫，正如中国的四亿人口。这种辱侮国格、人格的厥词，激起同学们的极大愤怒，但大部分学生只是敢怒不敢言。
就在此时，蒋介石挺身而出，据理反驳。只见他一个箭步冲上讲台，迅速把那块土块分为8块，对着那位骄横无理的教官讲道：“日本有五千万人口，是否也像五千万寄生虫依附在这八块泥土中呢？”此言一出，大快人心，赢得大家的一致喝彩。再看那日本教官，被弄得目瞪口呆，面红耳赤。于是他恼羞成怒，以势压人，污蔑蒋是革命党，要学校严加惩罚。
当时该校校长赵理泰还算开明，有点民族气节，知道此事错在日本教官，不在蒋介石，但为了照顾外人脸面，将蒋介石训斥一番，便不了了之了。
事后，蒋介石在学校里名声大振，有志青年纷纷慕名主动接近他，希望与之结为朋友。包括校长本人也因此事对蒋介石印象深刻，后来蒋介石以非日语班学员得以参加赴日选拔考试，与校长的垂青也不无关系。
是年冬，清政府陆军部决定从全国陆军速成学堂日文班的学生中，选拔一批人赴日留学，蒋介石不是日文班的学员，为争取出国学习的机会，他鼓足勇气，写了一份申请报告，说自己不久前去过日本，懂得日语，请求准许参加选拔考试。
申请递出去之后，蒋介石心里忐忑不安，唯恐自己条件不够，而与此次出国留学的机会失之交臂。自己不远千里，跋山涉水来到他乡异地，为的就是创造这么一个深造的机会。而如果此次申请失败，岂不前功尽弃，越是这样想，蒋介石越是食不甘味，寝不安神。直到考试前一天的深夜，他才得到准考的通知。拿到通知后，蒋激动不已。果然，功夫不负有心人，蒋顺利过关。考试合格后，他便同张群等共40名学生，以享受清政府公费的待遇赴日留学，开始了人生新的征程。