顾清廉对蒋介石的影响是很大的，直到后来，蒋介石都始终着迷于曾国藩的处世哲学和王阳明的本本哲学的研究，并且造诣颇高。另外，为了延承自己的思想，弘扬国学，蒋介石后来又把蒋经国交给顾先生，接受指教。
求学的几年中，蒋介石最喜欢读的书是邹容的《革命军》、王阳明的《传习录》和黄宗羲的《明夷待访录》。后来，蒋自己说到：第一部是启发民族大义，确立革命思想的基础。第二部是阐明致良知的道理。第三部是贯注我民主思想的精神。那时候，蒋介石的思想是激进的，并且在以后相当长的时间内蒋一直保持这种积极的精神风貌。
1906年初，蒋介石重返奉化，人龙津中学读书。此时的蒋介石整日陷入苦思冥想之中，对周围发生的一切漠不关心，他只关注那些与自己理想抱负相关的事情。他时而激情骤起，力振双臂，扬言要重整乾坤，时而心灰意冷，消极低沉。董显光是蒋介石的英文老师，据他回忆，蒋介石在龙津中学时，每天起得很早，梳洗后就站在宿舍的阳台上大约半个小时，只见他总紧闭双唇，交叉双臂，看得出是一种坚定与沉思的神态。
为了留学日本和学习军事，蒋介石处处留心，尤其关注时事，在阅览室内，总是最先抢到上海送来的报纸，如饥似渴地阅读。因为蒋介石此时心存志向，所以学习就不再是一种负担和累赘，反而成了一件格外有意义的事情，所以这以后，蒋介石的各科成绩都令老师满意。
这一年，蒋介石的家里发生了一件意外事情，给蒋的脑海里划下了很深的伤痕。蒋家已成孤儿寡母之势，穷困潦倒，村里甲首非但不给予照顾，反倒以强欺弱，滋事生非，给蒋介石家里额外多派差粮，蒋母认为摊派不公，据理争辩，站在一旁的蒋介石义愤填膺，按捺不住，破口大骂，几乎大打出手。后来官吏就派差役票传蒋介石到衙门，勒迫招供。蒋无奈，为使母亲免受其灾，便忍辱画押。遂被官府扣押大牢之中，监禁数日。蒋对此怀恨在心，久久不能平静。
正是这次刻骨铭心的经历，激起了蒋介石的强烈愤慨和极大仇恨，外出求学的念头也更加坚定。等到蒋去意已决，遂写信告知母亲其中缘由，说到非出人头地，不能解心头之恨，非东渡求学，难有翻身之日时，言辞之中充满了阳刚之气。蒋母也是深晓大理，明白事理之人，强忍骨肉割离之痛，为蒋介石筹划盘缠，东借西凑，援其东渡。最终蒋介石踏上海轮，驶向东瀛，这是蒋在家耻、国仇的交错刺激下作出的选择。在那样一个年代，所有的热血青年都把出国留学作为实现理想、建功立业的一条捷径，因为国内的确没有下层民众的立足之地。
2．结识恩师陈其美
“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复返”，蒋介石在踏上海轮，面对大海时，不禁心潮澎湃，难以自抑。他亦不知此次东渡是成是败，只能以“天将大任，必先苦其心志，劳其筋骨”以自慰。事实上，蒋介石的此次冒险，却有了最大的收获，就是结识了陈其美。一个能为蒋介石指点人生的人，他既是老师，又是盟兄。
1906年4月，蒋介石到达日本，像个没头的苍蝇，四处撞壁。要求上军校，但是没有一所军校愿意收留他。因为在清政府与日本政府之间有协议：只有清政府陆军部的保送生，才有资格进日本的军事学校学习。
当时中国青年留学日本蔚然成风，鱼龙混杂。清政府对这些留外青年是十分不信任的，为防不测，凡是有可能反对清政府的青年分子都不许到日本军校学习。然而，凭着一腔热血赴日留洋的蒋介石对此一无所知。所以到日本后一筹莫展，军校的大门可望而不可进，无奈之下只有先到日本为中国留学生所办补习日文的清华学校学习语言。
这一时期，蒋介石的生活一片黯淡，不知道何去何从，感觉到梦想离自己总是那么遥远。每每想到这些，蒋介石就心急如焚，满怀惆怅。然而，就是蒋介石徘徊徜徉，颠沛流离过程中的一次偶然机会使他认识了陈其美。
陈其美是蒋介石加入同盟会的介绍人，是他参加辛亥革命和二次革命反袁斗争的引路人。他们在辛亥革命时义结金兰，誓言“生死与共，安危同仗”。虽然陈其美英年早逝，但蒋介石对这位早年的恩师、挚友一直感恩戴德，后来不断颂扬陈其美，甚至把他说成是与黄兴并称的“民国次帅”，又自诩为陈的“第二化身”，利用陈的名声，以“孙中山——陈其美——-蒋介石”自居，把自己打扮成孙中山的正统继承人。
陈其美和蒋介石都是浙江省人，但一个在浙北的归化（今湖州），一个住浙东的奉化，原来并不相识。陈其美，字英士，比蒋介石要大10岁，1878年1月17日出生，早年在石门县城（今桐乡县崇福镇）西横街的善长典去当学徒。
说来令人难以置信，陈其美在石门的善长典一直当了12年学徒。直到1902年春天他的弟弟陈其采从日本留学回来，向他讲了日本变法维新迅速富强的情形，他顿感自己眼界大开，决心到只有200，多里远的大都会上海去长长见识。第二年，27岁的陈其美到上海后，在