学习期间尚且如此，课余时间更是任性自由。一放学，他便伙同村里的那些放牛娃三五成群，尽情玩耍，舞刀弄枪，拳打脚踢是这些男孩儿们最爱玩的游戏。在童年时期，瑞元没少扮演侠肝义胆、杀富济贫的英雄好汉。
一次，蒋介石又同几个小伙伴在山地兵戎相见，准备一决高低，所有孩子分为两派，蒋介石是其中一派的将军，他身先士卒，勇往直前，好像真的成为战争的主角，经过一番激战，他把对方的几个孩子打得头破血流。结果，到他家告状的几个人都冲着蒋母兴师问罪，责怪王采玉家教不严，助子放纵。王采玉一气之下把蒋介石关在房里，痛加鞭挞，他情急之下，无处藏身，一头扎进床底下，死活不出来。恰在这时，邻居来找蒋母，他乘母亲开门之际，从床底爬出来，急逃而去，母亲顺手抄起竹棒追赶，但还没能追上。累得王采玉上气不接下气，破口大骂，扬言如果让她逮着了，定把瑞元打个皮开肉绽。
2．初懂人事
虽然大多时间是在无忧无虑中度过的，小瑞元的童年也并非只有阳光和欢乐。7岁以后，蒋介石开始尝到了人间的悲苦。1894年11月21日，蒋介石的祖父蒋斯千因年事已高而逝世，享年81岁。
蒋介石以前不知道什么叫生死离别，不知道一个人的死，对于与他关系密切的人意味着什么，祖父的过世，使蒋介石开始体会到亲人的撒手而去给自己带来怎样的心灵痛苦。
在祖父逝世后相当长的一段时间内，蒋介石都情不自禁地想像着祖父的影子，回想着祖父背着自己在村头看戏，回来后，累得腰都直不起来；父亲要惩罚自己，自己赶忙躲到祖父身后，免遭皮肉之苦。回想着郁闷燥热的夏日黄昏，祖父给自己一边讲着动听的故事，一边用力地摇着芭蕉扇，为孙子驱赶着蚊虫。甜蜜的回忆已成过去，瑞元的心头难免惆怅。
蒋介石的父亲蒋肇聪在其祖父去世的一年后，也因病暴卒。而此时，小瑞元还没有完全从痛苦中摆脱出来，却又不得不陷入另一种痛苦中去了。父亲的去世使瑞元的家庭又重新掉进了悲痛的深渊，与祖父的死相比，有过而无不及，不仅是精神上遭受的打击更加沉重，更重要的是蒋家从此失去了一个家庭支柱。
父亲的死，无疑加重了母亲的负担，一家几口的生活问题，一个家庭在整个家族和社会上的地位问题，孩子们的成长教育问题，所有当时只有男人们思考和担负的重担要蒋母一人扛着，这一切使蒋母不堪重负，使得这个家庭的社会地位急剧下降，充满了曲折和苦涩。所幸的是蒋母没有被困难吓倒，没有畏惧退缩，相反，逆流而上，冲出困境，这里蒋母表现出强大的人格魅力和出人意料的女性意志力。
母亲勤勉刻苦的品质使蒋介石幼小的心灵深深地受到感动，他曾说：
我是在孤儿寡母家庭中长大的，受到过很多委屈，无可申诉。母亲只有一个愿望，就是把我抚育成人，母亲的忍耐力是难以想象的，我也深受影响，我的个性就是在这种压迫环境中所形成。坚忍不拔的毅力，就是这样地锻炼出来的。
母亲的辛酸和苦劳，只有蒋介石一人心里最清楚，随着生活历练的增加，蒋介石更加解其中之味。
蒋父去世后，许多事情接踵而至。首先是家庭分裂，蒋介石的同父异母兄长蒋介卿提出分家。居报本堂东厢，分有玉泰盐铺及债款。而蒋母带着瑞元及其弟、妹分得报本堂西厢住宅，田地30亩及周坑岙一片竹山。
1898年，蒋介石11岁那年，其弟瑞青殇逝，年仅4岁。幼弟的夭折，比不得祖父和父亲逝世引起的震动，但是同样地也给整个家庭抹上了一层悲恸凄惨的阴云，使得瑞元痛上加痛。五年间，瑞元家中连殒三命，接连从一重悲哀陷入另外一重悲哀，这在当时的中国真的不为罕事。
1898年，蒋介石13岁。经过四五年正统的封建伦理道德的熏染，他渐渐懂得了一些为人处世之道，不像八九岁前那样蛮横无理。
父亲在世时，邻里邻外看在家人的面子上，都处处谦让着他，但蒋介石闯下祸后，乡里乡亲也都只是违心地说：
“小孩子，不懂事！”然“此一时，彼一时”，随着祖父和父亲的相继过世，蒋家日渐衰落，少了男人们的支撑，在封建的农村，几乎就失去了与其他家庭对话和存在的资格。歧视、冷淡、唾弃、不屑一股脑儿地全来了，瑞元的“疲顽难改、轻浮暴戾”一反往常地遭到乡里人的辱骂。幼时同玩的伙伴也渐渐地嫌弃他，与他疏远了。因为他们的父母一再叮嘱他们不要和“无赖”打交道，他们怕“瑞元”把他们的孩子带坏了，说到底，他们是嫌瑞元太穷了，没什么出息了，跟他混在一起，只能亏本什么的。
有一次，蒋瑞元和几个伙伴在邻居家玩，适午饭时间，邻居家将香喷喷的鸡汁烤芋头分给几个同伴，所有孩子都有一份，最后轮到瑞元，他正想伸手去接，人家却把东西端走了。蒋介石自小争强好胜，像这样的被当众羞辱还是第一次，蒋介石当时就像受了天大的委屈，气得肺都要爆炸似的，满脸通红。这次的当众受辱