到西方去、了解西方文明的渴望在益田孝的内心越来越强烈。文久三年（1863），机会来了。那时的益田孝年仅17岁。幕府要派遣一支考察团到法国学习，整个团队有34人，益田孝，他的父亲鹰之助，还有他未来的大舅哥都榜上有名。
这支浩浩荡荡的队伍从横滨出发，经过上海进入西贡、新加坡，在印度停留之后，接着奔赴瑞典、开罗，最后到达马赛。
在考察团的团员眼中，年轻的益田孝少言寡语、性格温和。不过在印度发生的一件事情，让大家彻底改变了这个看法。当时，考察团租了个船过河，到了离岸边还有几十米的时候，船夫突然提出要提高租费，否则就拒绝靠岸。众人大惊，不知如何是好。益田孝当即拔出腰刀，冷冷地看着船夫，要挟说，不让我们上岸，就一起死在河里。
说着，益田孝挥起佩刀，在船舷上留下一个深深的痕迹。船夫大惊，只得靠岸。至此，考察团众人都对这个年轻人刮目相看。
在巴黎的日子，让益田孝永生难忘。他看到停靠在港口的丰富物资艳羡不已，看到街市上热闹的景象心生赞叹，看到法国人华丽的服饰又不禁自惭形秽。他意识到，法国的经历是他硕果累累的人生之树上最鲜亮的一颗，他必须在这个繁华的都市里尽可能地汲取充足的养料，用来培育远方的祖国。
于是，他花费了大量时间，游荡在巴黎的各个角落，造船厂、冶炼厂、书店、咖啡馆甚至是下水道，他耐心地观摩、抚摸和思考。
最让他震撼的还是造船厂。当时，日本人管外国的军舰叫做黑船，益田孝跑到船厂，认真地看工人们打造巨舰的过程。可是，益田孝没有想到，就在他陶醉在黑船制造的时候，遥远的祖国，也迎来了一批不怀好意的黑船，让日本人彻底意识到幕府统治的衰落，新兴力量的不断发展壮大。
回到日本之后，益田孝被派往“运上所”工作。这个机构其实就是现在的海关，在这儿，益田孝更是直接和外国人对话，英语水平也随之噌噌猛涨。除了语言之外，益田孝还报了一骑射班，每天跟着法国人学习骑马打枪，用西方的战斗方式来武装自己的头脑。
时间很快到了1868年，那一年，维新派逼迫幕府将军退位，迎来了明治天皇的新时代。此时的益田孝身在江户。他的官场同事们奉劝益田孝离开这里，跟随退位的将军去静冈县。但益田孝发现，将军的思想是落后的、腐朽的、不得人心的，他发自内心地希望明治天皇和他的幕僚们能让日本走向近代化。
很多年以后，益田孝回忆起当时的抉择时说，武士的确是让人羡慕的贵族，但已经被时代所淘汰，武士的真正精神应该用来经商，以商业让日本繁荣起来，这才不会丢武士的脸面。
这是当时很多日本人的想法，而抱有这种想法的人散布在日本各个角落，有政府官员，有学者知识分子，也有路边的乞丐和工厂里的外来妹。每个人的报国梦都不尽相同，鲁迅认为应该从思想上改变人们的价值观，而益田孝则选择了用商业来塑造新日本。
不过话说回来，理想是伟大的，现实是万分残酷的。丢了铁饭碗的益田孝很长时间里都没有工作，四处游荡。一年之后，他才在横滨的一家外国贸易公司里找到一份工作。
伟人不出手则已，一出手就是大手笔。这家外贸公司的外国人不懂日语，日本人也不懂英文，于是，他们找了一些中国人来做翻译，没想到当时中国人的语言天赋还真是不可小觑，三语精通，纵横亚洲。但益田孝的出现，让这家公司大为欣喜，中国人进行英日互翻毕竟容易变成胡翻，而益田孝的语言功底相当深厚，且了解日本人的思维方式，于是公司聘任他为大掌柜，全权负责在日本的业务。
跟现在的白领一样，刚刚20多岁的益田孝很快就厌倦了给人打工的工作。他发现，很多日本商人都在横滨做生意，他们四处借钱买来船只，然后用船来倒买倒卖，再拿挣来的钱去还买船的借款，一两年下来，借款就能还完，剩下的就是净赚。
益田孝一拍脑袋，决定投身其中。他用几年攒下来的积蓄，又跟家人借了不少钱，从一个富商那里买来了自己的第一艘货船。
起先，这船也就运送点大米什么的，后来，益田孝开始涉足茶叶、酒等暴利行业，生意越做越大。到1870年的时候，益田孝干脆在横滨开了一家实体店，取名为“唐物产”，专门向外国人出售茶叶。
年轻的益田孝非常注意圈子的建设，他跟横滨各地的商人都关系密切，以仗义疏财著称。在众多朋友中，有一个叫冈田平藏的人对益田孝的帮助最大。因为，这个人有一个好朋友，名叫井上馨。
1872年，春日迟迟的一个中午，益田孝和冈田平藏停留在去往东京的路上。两个人走进一家茶馆，准备歇歇脚。一进室内，冈田平藏就兴奋地大叫：这不是井上公吗？原来，井上馨也正坐在那里喝茶。
冈田和井上寒暄了几句，就介绍说：“他就是我时常提起的，有才华的益田孝君。”井上馨打量着眼前这个年轻人，他不卑不亢、谈吐稳健