情事
胡雪岩不但在商场上叱咤风云，在政坛上春风得意，而且在情场上更是游刃有余，堪称情场上的高手。他常自谓：一不做官，二不图名，但只为利，娶妻纳妻，风流一世，此生足矣！胡雪岩对待女人的方式，说白了就是：一收二嫁三赠。收，就是收为姨太太；嫁，嫁给生意上的得力助手，笼络人心；赠，就是赠送，贿赂官员。他在创业期间所遇到的女人，几乎都成了他事业上的牺牲品。
在初涉商场时，胡雪岩偶遇被卖入青楼的官宦之家的千金芸香，取得了她的信任，并替她赎了身，但胡雪岩深知自己的身份，他还是一名普通的商人，腰里没几两银子，美女都是高消费的，他无法供养得起这个美人。没有钱，美女就成了烫手山芋。为了着眼长远，他想了一个两全齐美的办法，忍痛把芸香送给了自己的靠山王有龄，王当时是浙江巡抚。胡雪岩既为芸香找了个好依靠，同时又得到了王有龄的器重。此后，有了芸香的“枕边风”，王有龄更卖力地为胡办事。芸香成了胡雪岩走向成功的第一个筹码。
后来，胡雪岩认识了船家女阿珠。阿珠青春年少，清纯可爱，天真活泼，胡雪岩一见倾心，决定在湖州养个外室，并在湖州开了一间丝行。为了这段恋情，胡雪岩在当时还并不富有的情况下，一掷千金，让阿珠的父亲，在一夜之间，从一个老实巴交的船夫变成了丝行的老板。然而，正当胡雪岩与阿珠到了谈婚论嫁的时候，他忽然变卦了，因为他的事业刚刚开始，正是用人的时候，自己的助手陈世龙做梦都想娶阿珠，于是，胡雪岩做了个顺手人情，摇身一变，从情人变成了媒人，将阿珠嫁给了陈世龙。
在胡雪岩送出去的女子当中，对胡雪岩爱得最深、也是受伤害最深的，当算青楼出身的女子阿巧，也有的资料中说她叫赛牡丹。胡雪岩喜欢女人，有一个不易被人理解的怪僻，就是他特别喜欢年轻的孀妇，可能是觉得她们更有成熟的风韵吧。一次在青楼偶然游玩时，胡雪岩结识了阿巧。阿巧是个年近三十的妇人，来自苏州，温婉可人，阿巧让胡雪岩十分迷恋，他花了好几千两银子，将她从青楼中赎了出来，千方百计地哄她开心，又是许愿做生日，又是带她逛西湖、赏荷花，甚至在打理生意的间隙，“偷得浮生半日闲”，亲自带她去珠宝商店挑首饰。阿巧随身带有一大包衣服，都是在认识胡雪岩之后添置的各种绫罗绸缎。可是，没想到的是，胡雪岩在带着阿巧去给当时任江苏学政的何桂清送礼时，美丽的阿巧让何桂清给看上了。何桂清旁敲侧击，要将阿巧留下来。没办法，胡雪岩哑巴吃黄连，为了傍上何桂清这棵大树，做长线投资，他不得不将自己心爱的阿巧姐作为一件礼物，送给了何桂清。
几年后，何桂清倒台，关进刑部大狱，阿巧看破红尘，出家为尼。尽管胡雪岩已大红大紫，但她并没有再找他去再续前缘。后来，胡雪岩在彻底破产中死去时，灵柩被停放在一处租来的房子里。据说，第一个赶来看他的，就是一个身着一袭青衣的法名叫靖安的尼姑。她就是阿巧。
轶闻
胡雪岩的父亲生意做得很小，收入微薄，雪岩的两个弟弟降生以后，家里吃饭的人更多了，本来就不宽裕的生活变得更加捉襟见肘。所以胡雪岩八岁的时候，就开始替人家放牛。有一天，他在野外放牛，碰到很多小伙伴，于是他就把牛拴好，跟伙伴们一起玩了起来。其中有一个小孩子，一不小心掉进了山沟，其他的孩子一看情况不对，都吓得跑回了家。只有胡雪岩沉着冷静，他慢慢摸索着下去，把那个孩子拉了上来，然后扶上牛背送回家去。当时，所有的邻里都赞扬他，说他机灵、勇敢，又有好心肠。
一次，胡雪岩的当铺里来了生意，客人拿来了所谓稀世珍宝——“商朝的古董”，出价三百两银子，当铺伙计收下了。晚上查账，胡雪岩知道了“商朝的古董”这码事，叫管事的通知全城的达官贵人，明天来当铺鉴赏宝贝，并备好筵席以示庆贺。第二天全城有名望的要员都到了，酒席摆好，贵客坐定。大伙都争先恐后地想鉴赏那个稀世珍宝“商朝的古董”之真面目。胡雪岩发话：把稀世珍宝请出来。伙计抱着宝贝走下楼，不慎一脚踏空，连人带宝贝滚下。“商朝的古董”被摔成碎片。顿时大伙大呼小叫：可惜可惜！胡雪岩把古董打碎的消息传遍全城大街小巷。第二天，当铺来了真佛——“商朝的古董”的主人拿着三百两银子，要赎回那古董，若是拿不出来那宝贝，就要加倍赔偿，否则决不善罢甘休！胡雪岩收下银两，确认银两无假，然后叫掌柜拿出那所谓的“商朝的古董”。“你，你，不是，不是已经摔了吗？”稀世珍宝的主人有点语无伦次。胡雪岩微微一笑说：“我摔的那宝贝比你这个更假！”
胡雪岩因为帮助过朝廷重臣左宗棠，与左交情颇深。日子久了，左宗棠为了表达对胡雪岩的感谢，提议带他去见慈禧太后。当时，慈禧是大清国的实际主宰者，对于一个商人而言，能够拜见她，是可遇不可求的机会。但是，慈禧又是个性格古怪、暴戾的人，胡雪岩富可敌国，身份颇为敏感，言谈举止稍有不慎，便有可能招致灭顶之灾。胡雪岩战