陈平是个美男子，河南阳武人，生年不详，卒于汉文帝二年（公元前178年）。他少年丧父，家庭贫困，只得依靠兄长维持生活。陈平生性好黄老与纵横之学，又善于交游，所以一生足智多谋。
陈平身材高大，风流倜傥，无奈家境清贫，年至二十仍孤身度日。他哥哥见他好学多才，便鼓励他外出求学，而自己则每日辛劳耕田，养家糊口。但嫂嫂见陈平只吃白食不劳动，便大发牢骚，甚至羞辱陈平。陈平哥哥爱弟心切，一气之下就休掉了妻子。
隔乡的富翁张负看上了陈平，想将女儿嫁给这个相貌不凡的美男子。尽管张家很多人反对，但张负仍执意道：“自古英雄不问出身，陈平怎么会终身贫贱？”于是便将自己这死过五个丈夫的女儿嫁给了陈平，并叮嘱女儿说：“不要嫌弃他清贫，此人日后定有大作为，你做他妻子后一定要谦谨，并要把兄嫂当父母来对待。”从此陈平摆脱了拮据的生活。
一年，他担任乡里祭祀活动的社宰，要把祭肉平均分给乡里人家。陈平有一绝招，就是不用称量便可以将肉平均地宰割开来。乡亲们称赞道：“陈家小子做社宰分肉，真好啊。”陈平笑道：“如果我陈平能主宰天下，定会分毫不差，公平合理。”
公元前209年，陈胜、吴广于大泽乡起义，天下群起响应，被秦所灭的六国之主纷纷复辟。陈平别妻离子，拜辞长兄，投靠已复辟自立为王的魏王魏咎，得太仆之位，但魏咎对陈平忠言置若罔闻，陈平便悄然离开，投奔项羽。
陈平随项羽征讨秦军，立功得卿之爵位。不久，项羽自立西楚霸王。汉王刘邦回师关中，向东挺进。殷王司马印借机反叛项羽。项羽大怒，封陈平为信武君，命其率兵消灭司马印。陈平不负众望，攻得殷地，凯旋而归，被赏于都尉之职及二十镒赏金。
谁知不久之后刘邦又占领殷地，项羽怒火中烧，将气愤发到部下身上，要杀掉陈平等将官。不知谁走露了风声，陈平自觉项羽难成大事，便将赏金和官印托人送还项羽，再次悄然离去。
西汉高祖二年，也就是公元前205年，陈平千里单骑到修武，欲通过好友魏无知求见刘邦。
抵达汉营，正值刘邦等人用餐。刘邦见魏无知推荐此人，便叫他坐下一同用餐。刘邦见陈平是一个美男子，便问道：“您贫困却为什么会这样又胖又漂亮？”陈平答道：
“我只吃糠秕罢了。”刘邦马上不高兴地说：“您吃糠秕尚且能这样胖，那吃肉又会长得怎样呢？”陈平又回答道：“也没有什么差异。”并起身向刘邦深深作揖。刘邦挥手道：“撤席。”陈平连忙上前说：“项羽封闭您于关中，将士多有逃亡，陈平单骑来此，并非为了吃肉，愿蒙汉王收纳，尽忠效力。管子说：‘海不辞水，故能成其大；山不辞石，故能成其高；明主不厌人，故能成其众。’项羽没有如此气量，所以难成大事，久闻汉王您是忠厚长者，您要与项羽争天下，要有海纳百川的度量才是，您怎么能怠慢奇士呢？”
刘邦见陈平语气非凡，满腹经纶，就问道：“您在楚军任什么官职？”陈平道：“都尉。”刘邦听了马上就封陈平为都尉，与自己出入同乘一辆车，坐在车右负责警卫等事，又令他兼任监护众军之职。
消息传出，诸将大哗，纷纷向刘邦进言，说让一逃兵担任如此重职欠妥当。一时间谣言四起，陈平名声扫地。刘邦听到谣传悚然动容，召见魏无知厉声责问陈平德行是否确实欠佳。
魏无知从容答道：“大王说的是德行之事，而我所推重的是此人的才能。现楚汉相争，正需要有大才的人，敢问大王，如尾生、柳下惠、曾参这辈大德之人，对大王争得天下有何用处？陈平乃奇才异能之士，可助大王成就大业，纵其德行有所缺憾，那又如何？”
刘邦深觉魏无知所言极是，便又召来陈平，道：“先生事魏不成归楚，归楚不成归汉，众人都有所质疑啊！”
陈平微微笑道：“大丈夫共事，要的是意气相投。臣事魏，官拜太仆，然而魏不采纳臣计，所以离开魏投奔楚，官居都尉，然项羽多疑，气量狭小，难成大事。臣闻汉王是忠厚长者，能任用人才，便千里来此，如果臣并无才能辅助大王成就大业，诸将所送之金及官印俱在，完璧归还汉王您，臣愿回乡老死蓬蒿。”
从此刘邦不再对陈平有何质疑，更是信赖有加，军中谣言消散。陈平也忠心护主，更是大显其能。
公元前204年，汉将韩信破三秦，定关中，刘邦借势攻得项羽都城彭城。项羽大为恼火，率三万精兵杀回都城。得意忘形的汉王被杀得狼狈不堪，被楚军围困于荥阳，断了粮道。
刘邦兵败彭城，焦虑不安，想和帮他打败项羽的人平分天下。陈平上前献计说：“大王莫急。楚王虽待人恭敬，但过于看重金银爵位，多疑吝啬，不能论功行赏，所以壮士多不愿跟从他。大王能慷慨地封赏部下，因此诸多将领愿跟从您。现在楚王的骨鲠之臣不过亚父范增、钟离昧、龙且、周殷几人。大王如愿拿出几万黄金，离间他们的君臣关系，令楚军彼此猜疑，那多疑的楚王一定听信