，宋美龄那娇小的身材，娟秀的面庞，伶俐的口齿，把蒋介石惊呆了，他简直是如痴如醉。尤其是宋美龄那夺目的风采和广泛的交际关系，加上她那美国式的教养和气质，以及她背后的那个有财有势的家庭，更令蒋介石一见倾心。此时，距蒋介石与陈洁如结婚刚刚一年。
然而，蒋介石追求宋美龄的最主要的目的还在于他要赢得孙中山的信任，以便成为孙的继承人。要得到孙中山的信任，最好的办法是成为孙中山的亲戚，与孙中山结成连襟，蒋介石自然明白裙带关系在中国的重要性。
蒋介石的目的是成为中国的统治者，这就需要强大的军事力量和雄厚的经济实力的支持。他深知宋美龄的哥哥宋子文是理财能手，而宋美龄的姐夫孔祥熙更是有名的大财阀，若与宋家攀上千丝万缕的关系，对蒋的仕途将是有利的。
蒋介石决心一下，便制造了追求宋美龄的长线战略，他先向孙中山扣响了敲门砖。宋美龄是孙中山的妻妹，凭借孙中山的身份和地位向宋家提亲也许是条捷径，蒋介石利用闲暇之余，向孙中山道出了藏在心底的话：“我已无妻室，请问先生，宋小姐能受您劝说与我结婚吗？”很显然，他有意隐瞒了自己的发妻、侧室和新婚夫人陈洁如。
孙中山对蒋介石的风流韵事也略知一二，他当时没有明确表态，只是很含糊地说：“等等吧。”迟疑了一下，他又补了一句：“这主要看美龄的心思，她心高气傲，你先耐心等一等。”
于是把求助于目光转向宋蔼龄，得到她的首肯。宋蔼龄展开纵横捭阖之手段，使宋美龄相信嫁给蒋介石必能荣耀门楣，幸福终生，使宋子文意识到若阻止这桩婚姻，他将一事无成，使母亲宽慰，蒋介石必将光耀宋家门庭，宋蔼龄为蒋宋联姻忙碌着。
在认识宋美龄之前，蒋介石已先后有过三次婚姻。为了扫除同宋美龄结婚的障碍，取得“合法”的求婚资格，蒋介石不惜采取各种手段，使得发妻毛福梅离婚不离家，侧室姚冶诚离婚别居，哄骗陈洁如“出国考察”，从而一一解除了与三个妻妾的关系。