生自己是个风头正劲的年轻政客，但此时他所代表的马尔巴罗公爵家族在其他大贵族的眼中只能算一个破落户，加上丘吉尔之前对保守党政府的反水行径给了那些大贵族极差的印象，所以这些名门显贵家的小姐就完全不可能下嫁给丘吉尔先生了。
即便经过一番努力，最终丘吉尔先生也只能无奈的选择了一位同样是破落贵族的克莱门蒂娜小姐结婚。不过为了炫耀自己的身份地位，丘吉尔对自己的婚礼极为用心张罗。不但邀请了一千多名吃白食的宾客凑数，丘吉尔先生更是在婚礼上获得了大英帝国国王赠送的一根刻着马尔巴罗家族族徽的手杖。
在结婚的同时，丘吉尔先生也不忘记显露自己的威风，刚上任海军大臣丘吉尔就因为蛮横的作风和自己的同僚和下属发生了多次严重的冲突。
为了获得海军部队的支持，丘吉尔还不负责任的下令允许基层官兵对其长官进行随意批评，基层官兵因此对丘吉尔大加好评。但这些基层官兵不知道的是，与此同时丘吉尔却严禁自己的下属对其进行任何质疑，并将不愿意屈从自己的正直官员强行赶走去职。
而且丘吉尔更彻底改变了原先鼓吹削减军费的言论，开始大力鼓吹增加海军拨款，主张和德国进行海军的军备竞赛，以此为自己的海军大臣任期捞取政治分数。
没多久丘吉尔的这种两面派行径就被心怀不满的下属传扬开来，并通过了保守党控制的报纸舆论大力宣传变得广为人知，丘吉尔身上也就套牢了一个投机暴发户的称号。