百名拥趸面前登台演讲，但单独面对一个人时就会变得很不自在，而且讨厌给别人签名。在圣克鲁斯的NeXT销售会议上，当一个NeXT的销售人员试图跟史蒂夫说话时，史蒂夫不停地打断他的话，并且反复说道：“你不知道自己在说什么。”即使那时候NeXT身陷困境，史蒂夫仍然敢当着众人的面羞辱一个忠心耿耿的销售人员。
无名小卒从来没有机会和史蒂夫相处，实际上，多年来，那些最聪明、最成功的人士也没法和史蒂夫很好相处。“说老实话，史蒂夫不会把别人当成朋友。”盖伊·川崎（Guy Kawasaki）说道。盖伊两次担任过苹果公司的高管，同时也是成功的作家和企业家。“无论你对史蒂夫而言有用还是没用都一样。史蒂夫没有道德原则，他并不知道自己做的是错的。尽管他会骂你蠢蛋，但并不是真的想伤害你。”
“和他做朋友很难。”鲍勃·梅特卡夫说道。鲍勃已经跟随史蒂夫22年了。“他会对所有人发火。史蒂夫惹恼了很多人，因为他们没法理解他。你和他在一起时，他会固执己见，侃侃而谈。我的原则就是，和史蒂夫在一起时千万不能被他说服。史蒂夫总能在争论中获胜，即使他是错的也能颠倒黑白，因为你收集论据的速度不够快。史蒂夫得罪了很多人，因为他总能依靠高人一等的智慧强迫别人听从自己，从而达到自己的目的，而且他无法忍受与笨蛋共处。他总是不太合群，也不喜爱团体活动。史蒂夫可以说服任何人，即使有时他并没有必要这样做。”
就算和其他有权有势的人在一起，史蒂夫也不会表现出一点宽容。20世纪90年代末，史蒂夫和劳伦妮曾邀请鲍勃·梅特卡夫一起去听琼·贝兹的慈善音乐会。音乐会在一个公园举行，结束后他们一起野餐。当鲍勃掏出自己的烤牛肉三明治时，史蒂夫不屑地看了一眼鲍勃，然后好好地教育了他一番，告诉他吃肉的学问。
作为朋友，史蒂夫的确对他人的要求太多，令人无法忍受，可是他对有些朋友也是非常忠诚的。他在大学期间的老朋友伊丽莎白·霍尔姆斯有几年一直待在马林县的一个社区组织里，可是当这个社区组织后来发展成一个邪教组织，伊丽莎白还是执迷不悟，甚至接受了邪教的安排嫁给了一位教友。然而史蒂夫仍然没有舍弃这段友情。在伊丽莎白所有在其他地方的朋友中，史蒂夫是唯一一位受邀并参加她婚礼的人。
史蒂夫同样希望他的朋友也能够对自己忠诚。苏珊·巴恩斯回忆道，NeXT的合伙创始人在20世纪90年代初纷纷离他而去，那种感觉就像是背叛了“信任的盟约”。以后只有当史蒂夫用得着这些人的时候，才会准许他们重新走进他的世界。所以大家很容易理解，到了20世纪90年代末，史蒂夫身边的老朋友寥寥无几。他偶尔还会联系自己高中的死党比尔·费尔南德斯。比尔现在住在图森市，是一名自由工作者，从事站设计。史蒂夫曾说过，在他的养父母去世之后，比尔是他认识时间最久的朋友，这句话让比尔深受感动。史蒂夫还说过比尔在教育子女方面是他的榜样。这种夸奖肯定让比尔非常自豪，但同时也很吃惊，因为除了有一次问他如何避免小孩触电外，史蒂夫从来没向他讨教过育儿之道。
史蒂夫的朋友知道，他的魅力其实来源于他各种悦耳动听的赞美之词，然而他的功力太深厚了，就算有所警觉，最后他们还是难免一头栽了进去。20世纪90年代末，史蒂夫打算与疏远多年的朋友杰夫·拉斯金重修旧好，他知道应该怎么办。后来他在某个场合评价杰夫并不只是在计算机方面非常有天分，还是一个在各方面都非常聪明的人。杰夫听到这话自然非常高兴，这就是他最希望听到的评价。史蒂夫找到了最好的满足杰夫虚荣心的方式。
“他拍马屁的功夫一流。”杰夫总结道。
史蒂夫对付比尔和杰夫的这套手段在心理学上有个专有名词，叫“先附和再领导”。从销售汽车到邪教招募，凡是需要控制、影响他人的领域都离不开这些手段。无论是不是有意为之，史蒂夫运用了很多经典的心理技巧来控制、胁迫他人，以此保持自己的权力。他的惯用伎俩几乎是从心理学教材上照搬下来的：首先要人回归到儿时的那种无助状态，要达到这个目的，可以对他责骂、威吓，让他失去自我，迷迷糊糊。一旦彻底摧毁了他们的自尊心，把他们打回到婴孩那种孤立无助的状态，自己再以一个强大的家长形象出现，为他们提供指引。日后这些人取得了什么成功，一定也会将其归功于这位家长式人物的领导。
史蒂夫的这套手段倒是与华纳·爱哈德（Werner Erhard）有几分相似之处，尽管爱哈德成名的时候，史蒂夫才刚成年。他创立的爱哈德研讨会训练法在20世纪70年代红遍了大本营旧金山湾区，吸引了一大批受过高等教育但内心没有安全感的成功人士。爱哈德承诺，培训后他们一定会大有收获，可是他的方法却是将学生关在没有窗户的酒店宴会厅，让他们长时间地接受辱骂。他骂他们“混蛋”，很多学生最后都大哭或者歇斯底里地颤抖。训练结束后，这些人却觉得这种方法增强了他们的