夫也会带着芭芭拉。他们这一对，再加上史蒂夫的好友，也是他们在伍德赛德的邻居，鲍勃·梅特卡夫和女友，这4个人经常一起约会。鲍勃是麻省理工学院的博士，在计算机科学方面已经取得了突破性成就。他们4个人有时会一起开车去旧金山，因为鲍勃在那里有临时住所，有时就在那里留宿。有一次，在开车回家的路上，车胎突然瘪了，他们只好赶紧把车停在路边。可是这两个大男人，虽然一个是个人电脑之父，另一个是电脑络之父，但都对换轮胎这件小事束手无策。
鲍勃于1980年结婚，他邀请了史蒂夫和芭芭拉一起出席婚礼。但史蒂夫没有及时回复，鲍勃和他的未婚妻罗宾心里也拿不准，不知道史蒂夫那天能否到场。他们明白，史蒂夫对于出席公众活动总有些讳莫如深，令人捉摸不透。
那天，当史蒂夫和芭芭拉出人意料地出现在伍德赛德的白色小教堂时，所有人都欣喜若狂，这里竟然来了一个大名人，还带着一位女伴。“史蒂夫出现了，还带来了美丽迷人的女伴，他们俩是那么耀眼，光芒完全盖过了我和罗宾，”后来，鲍勃这样回忆道，“直到今天，人们还说，‘我记得你的婚礼，史蒂夫·乔布斯来了’！”
史蒂夫和芭芭拉的确非常相配，但他们的关系并非一帆风顺。史蒂夫心中充斥着狂热的救世主精神，感情生活也颇受牵连。承包商詹米斯·麦克尼文回忆起史蒂夫和芭芭拉的关系，认为用“暴风骤雨”来形容最为合适。史蒂夫也会给他的密友，里德学院的同学伊丽莎白·霍尔姆斯打电话，讨论自己的感情生活。“首先，芭芭拉非常美丽，非常迷人，也很聪明，”伊丽莎白回忆道，“但她很有主见和原则。你不可能让她一味地让步、牺牲。我觉得她当时是被史蒂夫迷住了，真正爱上了他，她更喜欢家庭生活。但那些年，史蒂夫完全被事业心、使命感所驱使。他全身心地投入在工作上，觉得必须要完成自己的使命。”
伊丽莎白也是史蒂夫喜欢的类型，她聪明伶俐，富有创造力，痴迷于反传统文化，外形靓丽（个子很高，身材苗条，一头迷人的金发）。但史蒂夫和她从未发展成男女朋友关系：伊丽莎白和丹·科特基从大学开始交往，这种关系一直持续到毕业以后。史蒂夫待她如同兄长，愿意和她谈论生活。很多年来，史蒂夫最喜欢的话题就是找到合适的女朋友。伊丽莎白始终认为，史蒂夫不会有那种死去活来的炽热感情，她觉得他更容易和崇拜自己的女人在一起。可她没有想到的是，史蒂夫自己也会陷入对其他名人的崇拜当中。
20世纪80年代初，史蒂夫和芭芭拉一起去参加了在斯坦福校园草坪上举办的琼·贝兹演唱会，在那里他们还和丹·科特基、伊丽莎白·霍尔姆斯一起野餐过。然而没过多久，史蒂夫就甩了芭芭拉，开始和琼·贝兹谈恋爱。琼是著名歌手、活动家，个人魅力十足，与她的关系开启了史蒂夫日后与数位“纽约女人”的浪漫情缘。1984年年末，在接受《商业周刊》的采访时，他描述了心仪的女性类型：“年轻、聪慧过人、富有艺术气息。”末了，他还加了一句：“我觉得她应该身在纽约，而不是硅谷。”
但没隔多久，史蒂夫就与一名硅谷女性坠入了爱河，他们的关系激烈而动荡，断断续续地维持了5年。克里斯蒂娜·雷德斯（Christina Redse）是一名图形设计师，为奥斯本电脑公司、惠普公司等公司工作过。大家都说她长得很像当时的一位好莱坞红星达里尔·汉纳（Daryl Hannah），但不得不承认，克里斯蒂娜的美貌更胜一筹。克里斯蒂娜美得朴实无华，一点也不矫揉造作，令人暗暗称奇。她不化妆，总是穿蓝色牛仔裤和简单的黑色T恤衫，和白皙的皮肤与金色的头发形成鲜明对比。有一次克里斯蒂娜参加公司宴会时穿了一条裙子，结果那天晚上她看上去很忸怩不安，似乎如此正式的装束完全毁掉了本身的天然美。她的穿衣风格和史蒂夫如出一辙，史蒂夫一直都是放荡艺术家的标准行头，李维斯牛仔裤、立领T恤衫。他们的爱炽热、激烈，全然不顾旁人的眼光。许多年后，NeXT公司的老员工仍然记得这对情侣在公司大厅上演的“激情戏”。试想一下，还有哪一家公司的总裁敢无所顾忌地做出这种行为？
就像之前的芭芭拉一样，克里斯蒂娜有着坚定的意志。史蒂夫需要身边的人都能这样，不管是自己的情人还是同事。克里斯蒂娜对史蒂夫的财富无动于衷，对他的经济资助也毫无兴趣。她想靠自己朴素地生活下去。史蒂夫给她买了一辆新车时，克里斯蒂娜暴跳如雷，冲过去把车开出了停车场。她没有开车离去，而是调转车头撞上了建筑物，车子彻底报废了。
克里斯蒂娜也试过和史蒂夫住在几乎空无一物的伍德赛德宅邸，但她并不开心。她告诉海迪·罗伊森自己准备再次搬出去后，海迪问她为什么这么做。
“因为我厌倦了住在没有家具的房子里。”克里斯蒂娜说道。她在那里住了一年，客厅里居然连个沙发都没有，而且史蒂夫还不让她买家具。
克里斯蒂娜年纪轻轻，富有艺术气息，虽然算不上“聪慧过人”，但也