“华尔街的英雄”惠特尼，后来又成了全美金融界的败类。事情的经过是这样的：前面说过，理查德·惠特尼经手摩根银行的经纪业务其实是个“面子工程”，实惠并不多；此外，尽管他在纽约证券交易所总裁的位子上整整“盘踞”了5年之久，但这也只是个虚职，看上去很美，却捞不到油水。在这样的背景下，惠特尼同志的座右铭就显得有些不合时宜了。惠老的座右铭是：人生最痛苦的事是什么？人死了，钱没花了。在这一原则的指引下，惠特尼发挥“有钱要花，没钱借钱也要花”的精神，不顾有出项没进项的现实，依旧过着穷奢极欲的生活。他举办舞会、捐款支持共和党候选人、在名马之外又引进了良种牛、为他的特拉华州的红发美人儿买珍贵珠宝……声色犬马，政治、宠物、女人，总之，什么烧钱干什么。当然，好高骛远的惠特尼也想过自力更生，开辟条财路，于是他摩拳擦掌地操练起了投资，在路边交易所炒各种垃圾股票，后果可想而知：和华尔街许多一天到晚纸上谈兵、手上股票被深度套牢的投机客一样，惠特尼这回连老本也蚀光了。他终于发现了人生还有最最痛苦的事——人活着呢，钱没了……股灾之后，惠特尼的日子每况愈下。
到1931年，他公司的实际净资产已不足4万美元，而他的个人债务则高达近200万美元之巨。1933年，更大的麻烦来了。原因是惠特尼放着股票经纪人这份很有前途的职业不好好干，学人家做起了实业。禁酒法令废止之后，“暴发户”约瑟夫·肯尼迪取得了进口海格公司的威士忌酒和戈登公司杜松子酒的权利，搞了个萨莫塞特进口公司，进一步大发其财。这不仅叫惠特尼眼馋，更教他心中不忿：“这老小子何德何能，我们惠氏家族发迹的时候，他的祖上还不知道在哪块儿野地上开荒呢。如今靠投机倒把赚了几个闲钱，倒跟罗斯福那伙人勾搭一气，触我们的霉头。不就是卖酒吗？他做得，不信我就做不得。”心中动了念头，惠特尼立刻想到，早在禁酒期间，他庄园边上就有一伙人鬼鬼祟祟地在私下酿造一种叫做“泽西闪电”的苹果白兰地，大发横财。“现在政策允许了，不如把那些现成的地下酒厂买过来，光明正大地赚他一笔。”惠特尼说干就干，大把的真金白银砸进去后，他自己的“烧酒有限公司”开张大吉了。说起来惠特尼不愧是在华尔街摸爬滚打了多年的高手，知道钱怎么来得最快。因此，公司一开就发股票，股票一发就是大手笔。
他以公司的名义私下发行了15万股烧酒公司的股票，然后发现，自己果真是“不世出的人才”——股价打着滚往上翻，很快就涨到了45美元！惠特尼乐成了一朵怒放的鲜花，一边还不忘挤兑竞争对手肯尼迪：“看到了吧，行家一出手，才知有没有。”但他高兴得太早了。“泽西闪电”根本没有销路——那原本就是人们在禁酒令之下“酒资”匮乏的年代聊以解馋的替代品。用脚趾头也能想明白，这些黑工厂、小作坊出品的东西怎么能跟进口高档货竞争呢？人们肯买他的股票，看中的也更多的是他有摩根做后台的背景，以及布罗德街15号的金字招牌而已。关键时刻，惠特尼也算临危不乱。为了补救“泽西闪电”的损失，他以烧酒公司的股票和保单做抵押，进口了大批加拿大黑麦酒。可能是惠特尼的口味过于独特，他的选择再一次被顾客唾弃，黑麦酒也遭遇了市场惨败。烧酒公司的股票价格一泻千里，很快跌到了13美元，已经抵不上黑麦酒价，对方要求他再拿出些抵押。此刻，惠特尼已经到了押房子卖地的地步。但他心有不甘，盘算着做点什么更赚钱的买卖，一举翻盘。
于是，他又先后慧眼独具地挑中了一个又一个稀奇古怪的项目，什么注册专利的气压轴承啦，什么金属喷枪去锈法啦……结果可想而知，惠特尼这一堆稀罕物件都无奈地进了垃圾处理场，他的财务状况雪上加霜。惠特尼仍在四处举债，拆东墙补西墙，借了还，还了马上再借。亲戚、朋友、同事都已经被借怕了，私下悄悄议论：防贼防盗防迪克啊（迪克是理查德的昵称）。乔治·惠特尼也忍无可忍，决定不再纵容这个宝贝弟弟，“该叫他学着对自己的错误负责任了”。乔治万万没有料到的是，这个弟弟除了举债，还会一招——狗急跳墙。别人的钱用惯了，收手不容易。当合理合法的手段再也拉不来“赞助”时，惠特尼想到了偷。惠特尼身上的一切光环，都令人无论如何也没法把他与“偷窃”两个字连在一起，正因为如此，他才偷得如鱼得水，偷得得心应手。他挪用的第一笔钱是纽约市游艇总会交给他保管的15万元证券，神不知鬼不觉。当然，在惠特尼心里，并没有觉得自己所从事的是犯罪行为。“再有个几十万，烧酒公司的股价就稳住了，只要股价一回升，我怎么拿走的，就会怎么还回来。”惠特尼暗暗发誓。然而，可怜的烧酒公司的股价再也没有涨起来。
此时的他如同笼中困兽，绝望而且疯狂。只要有人抛售烧酒公司的股票，他就买进，总共15万股股票，他自己买回了1394万股，每股价格只剩35美元，还不到最高点时的零头。与此同时，他开始挪用合伙人的钱、朋友的钱、客户的钱、俱乐部的钱、兄弟的钱，