回一些自信之后，温斯洛普回到纽约，陆续在标准石油公司、家族基金会做过不同职务。由于经常出入酒吧，时不时与女人搞些桃色新闻，他成了娱乐新闻版面、豪门丑闻的制造者与被追逐者，媒体说他“把洛克菲勒家族所有的夜生活都过完了”。 温斯洛普的生活态度当然让小洛克菲勒难以接受，而温斯洛普却反过来抱怨父亲专横。艾比虽然爱所有孩子，但她也很难维护温斯洛普明显的短处，尤其是她已经年过七十，再能接受新鲜事物，也难以接受温斯洛普的越界行为。
1948年，温斯洛普决定与金发女郎西尔斯结婚，后者的交际花身份让小洛克菲勒与艾比都无法接受，二人都没有出席婚礼。
艾比在温斯洛普的婚礼后不久去世，这令小洛克菲勒悲痛欲绝的同时，也彻底关上了父子感情的闸门，他再也没有原谅四儿子。即使温斯洛普后来做了州长，相距只有不到200公里的距离，小洛克菲勒也不去看望或者问候一下温斯洛普。
也许父母是对的，一年后，温斯洛普也受不了妻子，离婚了。
1953年，决心悔过自新的温斯洛普，来到阿肯色州，买下一片农场。显然，他适应了阿肯色州，阿肯色州人也接受了这位石油大亨的后代。
1966年，温斯洛普居然当选为阿肯色州州长，结束了没有共和党人担任这一职务的历史。
克林顿的回忆
在温斯洛普活跃在阿肯色州期间，一位美国了不起的总统正在度过一位政治家的青涩期。多年后，美国退役总统克林顿在回忆录中写到了老领导：