募集到了5万美元，让盖茨看到了一种希望，于是，他辞去牧师职务，做起教会执行秘书。
执行秘书盖茨的第一个劝募者，就是石油大亨洛克菲勒。
盖茨的劝募方法，让洛克菲勒感到宽慰，于是，洛克菲勒索性把盖茨挖了过来。
于是，盖茨成了洛克菲勒的慈善代表。
1891年3月，洛克菲勒与盖茨有了第一次推心置腹的谈话。
“盖茨先生，我的性格是这样，不经过周密的调查，不认定一件事有意义，就不愿意把钱交给别人。结果，这些调查比标准石油公司更加消耗我的体力和时间。我必须转移一部分负担，或者干脆停止捐赠。不过，我无法作出后一种决定。”
“是的，洛克菲勒先生，您不应该那样做。”
“那么，我得找个帮手。我一直在注意您，认为您是最佳人选。我想让您在纽约成立一个办事处。帮我处理慈善事务。您负责面谈和调查，把结果向我汇报，然后再采取行动。您看如何？”
盖茨当然答应了。为石油大亨做慈善事业，这是打灯笼也找不到的好事啊。
盖茨简单地处理了一下，来到纽约向洛克菲勒报到，并把办事处设在百老汇街26号。
出乎盖茨意料的是，洛克菲勒给他的第一项任务，居然与慈善没有任何关系，而是考察洛克菲勒的一系列投资项目。而正是在做这一系列项目考察、整合过程中，盖茨的企业家能力得到了淋漓尽致的发挥。
洛克菲勒一向是谨慎投资的代表，不过，19世纪90年代，因为身体原因，洛克菲勒做了一些投资。基于对盖茨的信任，洛克菲勒要求盖茨外出考察慈善项目时，顺路考察一下自己的投资项目。
最初考察的是位于威斯康星州的项目，号称是一家炼铁厂，每天能赚1 000美元，那是洛克菲勒根据一个老朋友的建议收购的。不过，盖茨去看过后，如实地向洛克菲勒汇报说，那是一个为了不失去旁边地产项目的一个诡计，一天的数目确实是1 000美元，不过不是赚，而是赔。
在极为震惊之余，洛克菲勒立即命令盖茨赶往丹佛，去调查圣米格尔联合矿业公司。这一次的调查极为简单，所谓的矿业公司，根本就是一座荒山，当地人都知道那是个骗局。