、人性嘲弄的爱好者。他们的友谊是建基于共同的兴趣基础上的。
在他们两人的晚年时有大量书信来往，其中公开了的信件可证明两人的友谊是互惠互利的。他们来往的信件引起了很多人的关注，甚至被编录成《马克·吐温与亨利·罗杰斯的书信，1893—1909》。因为这本书，罗杰斯被更多人记起了。
在两人的书信来往中，有很多令人愉快的例子，可以看到罗杰斯对玩笑的感知和马克·吐温有名的幽默感。
在这些信件中，经常可以看到一个玩笑，马克·吐温常常提到自己每当以客人身份在罗杰斯的家中过夜时，都会有偷他的东西的念头。
在一封寄给罗杰斯太太的信件中，马克·吐温指出每一次的探访离开前他收拾东西时，他发现他取了“一些在地上的物品……两本书、罗杰斯先生的棕色便鞋和一块火腿。”马克·吐温在信里说：“我以为那些东西是我的。它看似是我从前拥有的那个，不过这种事情不会再发生，你不用担心。如果有些东西我不应取而取了的话，我会把它们送回来的。SLC”
在1906年10月31日，亨利·罗杰斯给马克·吐温写了一封回信，内容如下：
“在我忘记之前，先让我提醒一下你，我想要回上次你从我这里取走的皮箱，越快越好。我发现你取的并不是旧东西，而是最好的东西。罗杰斯太太在白山，这个下午我也要去费尔赫文了，我希望你不在那里。顺便提一提，我在山上时用了你的手套。”
往后吐温和罗杰斯一家曾一起出外旅行，如参加博览会等。
在1909年5月20日，罗杰斯因中风突然离世时，马克·吐温正坐在前往拜见罗杰斯的列车上。在那一个早晨，当马克·吐温在大中央车站见到罗杰斯的女儿，并听到这个消息之后，他非常悲伤而且反应激烈。罗杰斯的葬礼稍后在同一星期于纽约举行，虽然马克·吐温在葬礼中是荣誉护柩者之一，但他仍拒绝乘坐葬礼的列车随队前往费尔赫文。他不能忍受重踏这段他熟悉的路，却没有了一向跟他倾谈的那个人。
不到一年，马克·吐温也逝世了，二人的佳话也到此结束。
除了帮助过马克·吐温，罗杰斯还帮助过著名盲人作家海伦·凯勒和德雷克的遗孀，甚至在去世前还为海伦建立了一笔信托基金。海伦曾经写信给罗杰斯表达谢意。
1904年，随着坎贝尔讨伐标准石油公司的文章在《麦克维尔》杂志连载后，相当多的知识分子与媒体纷纷加入声讨标准石油公司与洛克菲勒的行列，一时间形成潮流。海伦自尊心受到伤害，曾经批评过罗杰斯与标准石油公司。这时，海伦的经纪人坐不住了，感觉良心上过不去，向海伦坦率地说：其实当年赞助你读书的，罗杰斯先生是次要的，真正的赞助人是洛克菲勒先生，但洛克菲勒先生要求我不公开他的姓名，他只是认为一个优秀的盲人应该受到教育，而他凑巧赶上并且有能力提供赞助。
与海伦一样蒙在鼓里的，还有德雷克上校的夫人。美国石油第一个开采者德雷克后来的日子过得算不上好，他的遗孀过着很拮据的日子。在了解情况后，洛克菲勒派罗杰斯给德雷克夫人送去一笔钱。罗杰斯在钱的大数上添了点小数，德雷克的遗孀至死也不知道晚年主要花的是洛克菲勒的钱。
罗杰斯于1907年离开了标准石油公司，中止了与洛克菲勒的友谊。
罗杰斯本来不必与洛克菲勒分裂，更不至于离开标准石油公司。但为什么罗杰斯同志要离开这个成就他光荣的公司，与恩师一样的洛克菲勒结怨呢？
事情说简单也简单，说复杂也复杂。
简单说，是洛克菲勒退居二线后，将总经理的位置交给了阿奇博尔德，而罗杰斯则认为总经理非己莫属。总经理没当上，罗杰斯虽然不公开对阿奇博尔德表示不服，但却背后不怎么合作，或者合作不够主动。
如果仅仅是不那么主动，或者在公开会议上提意见，这都好理解。在洛克菲勒领导时期，普拉特经常对洛克菲勒的决定提反对意见，甚至在董事会上通不过，但洛克菲勒既不生气，也不纠缠，而是耐心地等待大家意见逐步一致。
标准石油公司的董事，自己的钱是可以进行投资的，在特殊情况下，借用一下公司的钱救急，也是可以通融的。不过，利用公司的名义进行欺骗，这点是不允许的。
这个不允许，罗杰斯没有严格遵守。罗杰斯个人曾经与威廉经营过煤气公司，为了打击竞争对手，他居然下令不向竞争对手出售标准石油公司生产的煤气，置公司利益于不顾。
此外，罗杰斯与威廉等人，经常出入高档俱乐部，爱赌博，操纵股市，被华尔街誉为“标准石油帮”。不要说当时是标准石油公司与洛克菲勒广受诟病的时候，就是在平常，这样的行为举止也是洛克菲勒所不能接受的。因此，罗杰斯最终没有当上标准石油公司的总经理。
1899年，罗杰斯牵头，联合斯蒂尔曼、威廉等人，在蒙大拿州秘密购买了阿纳康达铜矿。当时，三个人向花旗银行