格拉德威尔充分利用《引爆点》的成功为他的第二本书《眨眼之间》制造了好的第一印象，他称之为“不假思索”的“快速判断”。对“第一印象”的负面解释是，它可能会产生偏见，比如人们有时会以肤色或长相来评价他人。格拉德威尔没有忽视“快速判断”的黑暗面，但他更感兴趣的是其光明面。他认为，快速判断并不总是盲目的；相反，它们能够体现出微妙的、无意识的预测智慧。例如，人类本能地通过阅读面部表情来对他人做出复杂的判断，或者依靠纯粹的直觉对意外或突发事件—通常在危险情况下—做出瞬间反应。格拉德威尔甚至认为那些通常需要“慢慢来”的活动，诸如寻找未来的伴侣或制定一个商业策略，可以依靠直觉做得更好，而不需进行没完没了的推论。总之，亲自去做可能比无尽的推论更加有效。
格拉德威尔的第三本书《异类》，也是他最具政治性的一本书。书中他对精英体制发出源自内心的强烈抗议—至少对其天然组成感到不满。格拉德威尔认为，“天才”并非仅仅拥有天赋，精英体制也并非仅仅根据个人能力进行合理的分配。相反，他坚持认为，成功的人“往往得益于拥有潜在优势、非凡机遇以及文化传承，正是这些让他们能以其他人无法企及的方式去努力学习、工作，以及理解这个世界”。
格拉德威尔分析了成功需要“努力和天赋”这个老生常谈的话题。他指出成功既依赖于天赋也离不开努力工作。他甚至以一种管理大师们钟爱的“高度专注”，提出 “一万小时定律”的理论，该理论认为你必须投入一万个小时的练习，才能在行业中出类拔萃。比如，莫扎特从小就开始练习音乐，披头士乐队曾在德国汉堡一带的酒吧进行了无数场表演。格拉德威尔同时强调，练习只是成功的一部分因素，成功也依赖于其他条件，尤其是天赋。加拿大最好的冰球运动员都是出生在一年中的某个特定时段；比尔·盖茨就读的是私立学校，使他有机会操作大型计算机，而这是他的同龄人所享受不到的。
格拉德威尔的巨大成功引发了模仿潮—年轻的记者（而如今更多的是老记者）用非主流偶像的采访来填满自己的作品，并将作品取名为“胡说八道”或者“大智若愚”。这些作品大多沉闷乏味，甚至连最莽撞的出版商都会加以拒绝。然而当数以千计的人纷纷失利之际，一名大有前途的记者大师获得了成功，他就是克里斯·安德森。安德森是数字世界的格拉德威尔：他们作品的共同点足以使这位年轻的大师吸引到与格拉德威尔相同的读者，而二者的不同之处足以体现出安德森的独到见解，使他不至于沦落为那种愚钝的模仿者。
安德森拥有与格拉德威尔一样的天赋，他不仅定位准确，并借此开启了伟大的商业风潮，而且能够编写吸引眼球的标题。然而他属于一个不同于格拉德威尔的世界：属于美国西海岸高科技领域而不是东海岸的营销行业。安德森撰写有关高科技的文章已有数十年（爆料：安德森在《经济学人》杂志与我有数年的同事之谊，我们甚至坐在同一间办公室，共享了数年安逸日子）。他现在是《连线》杂志的主编，该杂志不仅是数码爱好者的《圣经》，而且是高科技派巡回演说的必谈话题。在科技领域没有人不知道安德森，没有人不推崇其观点。
安德森因《长尾理论》（2006年）一书而名声大噪。《长尾理论》是新商业文化与旧商业文化的融合之作。该书最初的形式源于安德森主持的博客，在那里他与读者围绕一系列话题展开在线讨论。但《长尾理论》最终成了一本旧式的商业畅销书：一个经过细致包装的“伟大理念”，揭示了新经济体系繁荣的秘密，也提出了管理人员能够应用在他们业务中的一个商业工具，名为“长尾”。这是为商务舱旅客量身打造的硅谷。
安德森的伟大理念是：我们正从一个热销商品的世界步向一个利基商品的世界。技术创新（尤其是互联网的发展）将消除企业只能对少数商品进行配送的瓶颈：读者能够在亚马逊网上书店快速订购，隔天一本关于秘鲁雕刻葫芦的书就会送到他们家门口。技术创新也使你能轻松地收集到感兴趣的信息：谷歌将向你推荐不同的关于雕刻葫芦的书籍，许多线上评论者将在网上贴出他们对于葫芦的第一手研究，很快你的邮箱将被一大堆有关葫芦的书籍信息塞满。
当然，利基市场一直是存在的。英国文化评论家雷蒙德·威廉斯曾经指出：“不存在所谓的群体，只存在将人看作群体的方式。”同时，人们对于热销商品的需求是永恒的：作为社会性的动物，人们想成为“大多数人”的一部分。但安德森认为，热销商品市场和利基商品市场之间的力量平衡正在发生不可阻挡的改变。企业更容易获得利基市场，让自己变得更具吸引力；而热销市场不得不与无数的利基市场进行竞争，这些利基市场使它们更难以生产，甚至更难以共存。随着消费者偏爱的利基组织可以为他们提供更多选择，商业组织必须做出相应的调整，否则就会消亡。“一刀切的单一市场时代已经结束，”安德森认为，“取而代之的是新的市场—多极市场。”
对于这些微众市场的兴起，