吃饭和睡觉还重要，无论是玩扑克、打桥牌、下围棋、打赌都称得上是行家里手。他与同僚赌，与部属赌，还常跟艺妓赌，而且赌得认真，所以又算得上是一个有赌品的敌人。
1910年，年青的山本五十六为一件不大的事，与他的密友掘一下子赌了3000元，这笔钱在当时能买幢好房子，结果山本输了。虽然掘一笑了之，山本却坚持还债，每月从薪金中扣，一直扣了十几年。
后来出使欧洲时，据传说由于他赌技超群，赢钱太多，摩洛哥的赌场甚至禁止山本入场，因而他也成为摩洛哥第二位被禁止入境的赌客之一。
百无聊赖的山本五十六后来在归国的路上说，如果天皇能给他一年时间去赌博，他一定可以为日本赢回一艘“大和号”战列舰。总之，东乡的影响，美国的小说，加上这个大倭寇个人秉性等各种因素，促成了奇袭珍珠港计划的形成。
“司令呀，真没想到这个无恶不作的大鬼子，身上竟然还有这么多传奇性。可惜了，以司令你打遍天下无敌手的本事，除了围棋，你基本上什么都可以与这个老鬼子赌上一赌，没准最后还可以不打不相识地成为惺惺相惜的好对手。当然了，咱们肯定永远也不会与禽兽一类成为朋友的。”
在课上听得津津有味的孙浩波，下课后意犹未尽地缠着黄老邪，硬是还有继续课上的大讨论。但这个议题，对黄老邪而言，却根本就是一个剩饭。
急于摆脱纠缠的黄老邪，突然吊起眼睛斜睨着孙浩波问了一句：
“对这样一个赌性十足的重量级敌人，假如你在海上突然与他狭路相逢，你第一个反应最想做的是什么？”
孙浩波一怔之下，马上不假思索地答道：
“那还用说，我会立刻命令我的舰队打出旗语，在进入炮火射程前告诉他，这里是中国特混编队，赶紧来吧小鬼子……”