。”一根筋的德普对此一无所知，依然沉浸在分手的痛苦之中。恰在此时，凭借《我知道你去年夏天干了什么》一炮而红的青春yu女詹妮弗-洛芙-荷薇特公开承认了对他的mí恋，《五口之家》的制作人特意安排了两人在节目中相亲，可是德普却像根木头一样没有反应。自恋爱开始，xing格同样倔强的两人都不肯轻易迁就对方，而且一直都是负面新闻的常客，所以分手是早已注定的结局。
这之后德普似乎离开了公众的视线，不过下一步电影《赌城风情画》早已在酝酿之中，该片是根据美国体育记者亨利-s-汤普森自传体纪实作品改编而成的，讲述了记者杜克和法律顾问奥斯卡前往拉斯维加斯报导摩托车越野赛的一次经历。当德普还在《忠jiān人》的片场忙活时，汤普森就打电话邀请他扮演自己，德普欣然应允，可是事情却就此搁置了下来。汤普森在这期间一直在考虑其他人选，其中包括杰克-尼科尔森和马龙-白兰度的组合，后来因为年龄问题被否定了。汤普森坦言对于德普了解太少，只看过他的一部《哭泣宝贝》。最后，汤普森选择了他和本尼西奥-德托罗来扮演杜克和奥斯卡，充斥着毒品和幻想的《赌城风情画》是嬉皮时代的经典读物，桀骜不驯的两人自然是最佳人选。
影片开拍前，德普搬去和汤普森住到了一起，读他的书，喝他的酒，甚至每天负责叫他起chuáng。他们还交换了汽车，德普开着汤普森的红sè雪弗兰驰骋在加州公路上体验角sè，而汤普森坐在德普的车里，完成了一篇名为《好莱坞风情画》的散文，此时的两人已经成了臭味相投的哥们儿。影片的拍摄过程却出现了麻烦，由于产生分歧，原来的导演亚利克斯-考克斯离开了剧组，德普亲自说服他十分喜爱的导演特里-吉列姆来接手，并使得影片的预算追加到了1850万美金。影片上映后，很多人都被德普的“地中海”发型，叼着烟嘴，扭腰摆臀，转着罗圈tuǐ走路的样子吓呆了。这些都是汤普森的得意之作，发型是他亲自料理的，服装是他独家提供的，德普用了四个月的时间学习他的怪癖和说话的腔调。可是这些疯狂的举动除了使他看起来更为扭曲以外，几乎没给影片的口碑增加任何同情分，《芝加哥太阳报》这样评论：“影片总是在相似的情节中来回折腾，好像被人灌了一大瓶威士忌一样东倒西歪。”雪上加霜的是，一千万出头的票房连本儿都没捞回来，连累汤普森也“胡言乱语”起来：“如果其他人像德普一样表演的话，我一定会冲上去揍他一顿。”
这发“马后炮”并没有阻止德普重新滑向低谷的趋势，同时他的感情生活又再起bō澜。影片在拉斯维加斯首映时，摩丝居然来到了现场，引起了一阵轩然大。当有人看到他们一起参加滚石乐队在麦迪逊广场公园的演唱会时，《纽约时报》马上刊登了头条新闻：“约翰尼-德普和凯特-摩丝真的和好了”并将他们幽会的过程“描述”得绘声绘sè。至此，德普又一次掉进了舆论漩涡的中心，日子再一次变得难熬起来。
即使仍然míhuo，约翰尼-德普却没有停下脚步。《赌城风情画》后遗症时期，经纪人崔系-雅各布为他揽下了《宇航员的妻子》的活儿，一部他觉得对于德普来说不会失手的电影，至少是一部不会讨人嫌的电影。在兰德-拉维奇这部自编自导的科幻片中，典型的德普确实不见了，绅士优雅取代古怪yīn郁，齐整的短发和光洁的脸庞让他清秀的五官重见天日，德普的表演中规中矩，这倒不是在讽刺他的演技，人物本身的深度不够，层次感也不够，德普正常发挥就足够了。《宇航员的妻子》比较有意味的在于成为后来的一个佐证：即南非大美妞的奥斯卡身份绝不是只靠扮丑得来的，其实从很早开始她就可以驾驭苦大仇深的角sè了。然后，在那时人们纠结的还是依然疲软的德普，《帝国》杂志曾这样评价：“很可惜，德普在《宇航员的妻子》中仅仅是没有退步而已。”本来只想走出边缘戏路的德普，却被怀疑演技的言论彻底刺痛了。
德普意识到突破势在必行，但决计不会一脚踹开商业片大门，只是对于影片的选择更加谨慎。他的第一个行动是自降身价踏入了罗曼-bō兰斯基的《第九道门》，当然粉丝们认为是德普让只huā了三千万的本片物超所值。影片根据西班牙国民作家阿图洛-裴瑞兹-雷维特的小说《大仲马俱乐部》改编而成，悬念的铺设和叙事的手法都很容易让人联想到希区柯克，bō兰斯基早期的风格隐约可见。德普“尖酸刻薄、狡猾堕落”的书商形象让观众为之惊叹，《旧金山记事报》表示：“德普是您选择看这部bō兰斯基电影最好的理由”。但这仍然是一部贴着bō兰斯基标签的电影，除去超自然惊悚的情节和专攻闷片的卡司之外，巴黎、西班牙和葡萄牙的异域风情倒是非常值得一看。
就在巴黎度假拍戏的日子里，德普的人生发生了一个重大的转变，那个至今陪伴在他身边的凡妮莎-帕拉迪丝走进了他的生活。德普在酒吧里对凡妮莎一见钟情，虽然连她的名字都叫不上来，但并不妨碍情场浪子服从内心的召唤请她喝了一杯酒。那时的“德普-摩丝”关系还是人们