这天，蒋介石作了充分的准备，同陈其美一道前往孙中山住宅。陈其美走在前面，蒋介石紧跟其后，一同进到总理住房，孙中山只见蒋介石着士官学校制服，意气风发，心中已有几分好感，然后就说到：“这就是蒋介石吗？见到你是我的荣幸。”然后三人落座，纵论天下之事，蒋介石是早有准备，言谈之间颇有见地。孙中山极为欣赏，谈论良久，夜深而不忍别离。临走之际，孙中山说蒋介石是不可多得的革命人才，这正是革命所最需要的。蒋介石将来必成革命之栋梁，革命之英雄。如此种种。蒋介石被召见后，情绪激昂，心情久久不能平静。
1914年初夏，蒋介石奉孙中山之命，从日本回到上海，准备再次在上海发动讨袁的军事行动。对于蒋介石而言，此次任务是向孙中山证明能力的一次绝好机会，所以他精心策划，多方准备，希望一举成功，赢得信任。
蒋介石一回到上海，即联络一些革命党人，制订了一个夺取上海的军事作战计划，准备分三路进攻上海。他担任第一路司令长官，在上海小沙渡设立司令部，负责潭子湾、小沙渡、梵王渡一带的进攻任务。第二路担任进攻上海真如一线。第三路担任破坏铁路、通讯设施及钳制长江上的海军。但是未等计划实施，就被淞沪镇守使郑汝成侦悉。5月31日夜半，闸北巡警破获小沙渡机关，搜去枪械、子弹、旗帜、文件等，多名革命党人被捕，4人殉难。
此次军事行动败露后，袁世凯以大总统名义立即向各省发布通缉令，追缉肇事主谋者，蒋介石成为首当其冲的第一个通缉对象。
蒋介石见消息败露，连忙躲到中华革命党人张静江的家中。不料，革命党人中又出了叛徒。这位叛徒就是当年鉴湖女侠秋瑾的战友、光复会的领导人之一、辛亥革命时与蒋介石一起攻打杭州城的著名革命党人王金发。
王金发这时已经秘密投靠袁世凯，他指挥密探，夜间到张静江家来捉蒋介石，碰巧蒋介石此时到别的朋友家去小坐，回来时发现张宅周围戒备森严，隐藏着许多陌生人，将张宅围得水泄不通。蒋介石见此情景，凭着职业的敏感立即脱身而逃，离开上海，逃回家乡奉化。
但是，袁世凯通缉蒋介石的消息早已传至奉化，空气相当紧张。蒋介石过家门而不敢入，只好跑到嵊县外婆家葛竹村，暂避锋芒。葛竹村四面环山，地势偏远，向为官兵少到之地，正好藏身躲命，这里还有一位深受蒋介石信赖的堂舅王贤甲。蒋介石一至葛竹村，王贤甲即将他藏在家里，一有风吹草动，就把他带到四明山石窗岩东躲西藏。
虽说此次革命活动失败，但蒋介石的尽心尽职却给大家一个良好的印象。7月初，蒋介石又受陈其美的差遣，到东北探视情况。
他和丁景梁等先后到达哈尔滨、齐齐哈尔等地，深入城镇、农村进行调查，结果发现这些地方的形势更不乐观，无论是人民群众的革命热情，还是革命武装力量都是微弱无力的，与南方诸省、市相比，前景更加堪忧。
8月2日，蒋介石写信给孙中山，陈述欧战形势和走向，以及设想的讨袁计划，他认为欧战引起了国际关系的新变化，革命党必须注意外交问题。在国内革命问题上，蒋介石主张以江浙为根据地，蒋介石的意见得到了孙中山的重视。
1914年9月，中华革命党发布公告，宣布重整革命阵营，尤其强调“以军事为先决问题”。同时，制定了《革命方略》，创立“中华革命军”，确定以江浙为发难根据地，蒋介石的思想得到体现。
8月底，蒋介石从东北回到日本。9月3日，又马不停蹄地奔赴上海，开始具体落实实施革命党之谋略。但在他到达上海两星期后，就发生了中华革命学党员范鸿仙在法租界被当局逮捕事件，党在法租界的机关被查封，党的运动计划也被搜出，不久范被杀害，连带被捕杀者达200多人。两个月后，杭州的革命机关也遭破坏，蒋介石的战略谋划再次受阻。
经过此次挫败，蒋介石对于江浙军事和革命前景，有些心灰意冷，于是转居故乡深居简出，整日潜心阅读王阳明、曾国藩、胡林翼等人的作品，修身养性之余，静观时局变化，以待时机。
1915年1月，日本大隈重信内阁利用袁世凯恢复帝制的企图，向袁提出“二十一条”，引起国人的强烈不满。2月，陈其美从东京前往上海，主持长江方面的军事，阻止袁世凯卖国复辟阴谋的实现，但并无大起色。
在这种情况下，孙中山召陈其美、蒋介石、许崇智等举行会议，商讨兴师讨伐的计划。蒋不得不结束了那段“清静无为”、“悠然自乐”的日子。
10月，蒋介石到上海，参与制订刺杀郑汝成的计划。11月10日，是日本大正天皇加冕之日，郑汝成亲往恭贺。在白渡桥北墩，被事先由陈其美派出的潜伏在那里的人袭击，当场毙命。
郑汝成被诛，上海敌人处于群龙无首而陷入混乱，这正是起兵的绝好时机，陈其美、蒋介石等马上策划上海起义。他的主要职责就是负责筹备进攻计划，制定攻击部略，在蒋精心酝酿谋划之下，最后出台《