坚死得早，他的长子孙策与他不同，那可不是什么愿意蜷缩在一个小角落里，任凭你指挥摆布的棋子。实际上在兴平二年, 孙策就主动请旨东渡以征袁术，他在横江进攻樊能、于糜，又在当利口袭击张英。
曹操本来只当是小孩子的打打闹闹，毕竟当年孙策丧父不久, 还是个刚及冠的孩子，却没想转眼还真让他做成了。他借着这股气顺利占据了曲阿, 并以其为据点与扬州刺史刘繇进行决战, 只可惜临终了兵力不足, 不得已投靠了袁术。
结果隔年他以大义，借兵借粮从袁术身上扒下一层福利不说。脱离了袁术建立了自己的地盘后，还上奏以表知袁术不臣之心，愿为皇室先锋征讨逆贼。借着这风被封骑都尉，袭父爵乌程侯，兼任会稽太守，后率领其父旧部统一江东。
这样有智有勇的将领，曹操怎么不心动。可他四次三番的暗示，江东都好像是没有看懂，只是一个劲儿说着为汉室效力，愿世代驻守江东，投靠之语自然也不了了之。曹操别的不担心，就担心他前脚刚走，后脚孙策就跑过来偷袭他的地盘了。
郭嘉看着曹操那副担心的模样，看着他明里暗里想要自己亲自出手解决隐患的意思，原本就在嘴边说他早已让人去处理的话也脱不出口，只得主动请缨愿南下为主公分忧解难。
这才有了他与白曦在临战关头，在南方游山玩水的事情。
却也不是真正的游山玩水，而是借着学子出门远游的名义，把江东的势