瑞的成名之作的《神探飞机头》开始，《变相怪杰》、《阿呆与阿瓜》、《大话王》以及《楚门的世界》，周少明可以说每部都看了不下三四遍，印像非常深刻。
但这位人民心中的艺术家却得不到奥斯卡的青睐，1998年，金主演了导演彼得·威尔的超现实影片《楚门的世界》，这部幽默感人、极具原创性的严肃影片可谓是他表演风格的一次转变。他在片中并无太多的夸张表演，诠释了一个终生被人摆布、遭人愚弄的普通人，他将这个几乎可以说是带有悲剧色彩的小人物刻画的十分传神。首次出演正剧的金·凯瑞表演得尽量做到含蓄并且贴近人物的内心。他凭该片赢得了1998年年度的美国电影金球奖最佳男演员奖。1999年金又开始了一种新的不同类型的喜剧表演，主演《月亮上的男人》，饰演一位传奇性的喜剧演员安迪·考夫曼。从内容到形式都更加严肃的影片同样很卖座，第一周就取得了750万美元的票房，金再次获得了1999年年度美国电影金球奖喜剧片/音乐片最佳男主角奖。
在连续两年获得金球奖的肯定之后，金却无法被美国影艺学院成员们所理解而遭到冷落，这甚至引发了美国娱乐媒体记者的抗议之声。